nsu_avtkachev_201810_3.pdf

• Ткачев Алексей Васильевич — профессор кафедры органической химии ФЕН НГУ/заведующий Лабораторией терпеновых соединений НИОХ СО РАН, доктор химических наук, профессор (atkachev@nioch.nsc.ru)

'Природный монотерпеновый углеводород (+)-3-карен является излюбленным предшественником в синтезе разнообразных реагентов и биологически активных веществ. Исследование реакции транс-эпоксида (+)-3-карена с ароматическими аминами показало, что в условиях обычного (конвекционного) нагрева реакция либо не идёт совсем, либо приводит к образованию сложной смеси продуктов, в то время как реакция в условиях микроволнового облучения позволяет с высокими препаративными выходами (до 80%) получать 4-аминокаран-3-олы. Моделирование переходных состояний реакции транс-эпоксида (+)-3-карена с анионами ароматических аминов (пиразола, имидазола, 1H-1,2,3-триазола, бензимидазола, бензотриазола, 2-гидроксипиридина, пиррола, 3,5-диметилпиразола, 2-метил-1H-бензо[d]имидазола и (3bS,4aR)-3,4,4-триметил-3b,4,4a,5-тетрагидро-1H-циклопропа[3,4]циклопента[1,2-c]пиразола) показало, что в случае реализации раннего переходного состояния возможно (1) участие в реакции только ароматических аминов, плоские анионы которых могут определённым образом встроиться в «щель» с тыльной стороны эпоксидного цикла и (2) участие в реакции только ароматических аминов, молекулы которых содержат α-положение реагирующего атома азота, не имеющее заместителей. Такая модель переходного состояния позволила объяснить весь набор полученных экспериментальных данных по синтезу 4-аминокаран-3-олов из транс-эпоксида (+)-3-карена и ароматических аминов.'

• Agafoncev, A. M.; Shumilova, T. A.; Tkachev, A. V. Microwave Assisted Syntheses of 4-Amino-carane-3-ols from 3,4-Epoxycarane and Heterocyclic Amines. Current Microwave Chemistry. — 2018. — Vol. 44, No. 1 — P. 28–37. DOI: 10.2174/2213335604666171129154210 (IF=0.212).