nsu_avtkachev_201810_1.pdf

• Ткачев Алексей Васильевич — профессор кафедры органической химии ФЕН НГУ/заведующий Лабораторией терпеновых соединений НИОХ СО РАН, доктор химических наук, профессор (atkachev@nioch.nsc.ru)

'3,4-дигидро-2H-1,4-бензотиазины представляют интерес как биологически активные вещества. Фторированные по бензольному кольцу 3,4-дигидро-2H-1,4-бензотиазины исследованы методом ядерного магнитного резонанса и расчётными методами (DFT–B3LYP/aug-cc-pVTZ–PCM). Проведены расчёты спектральных параметров для экспериментально исследованных соединений и показано, что теоретически рассчитанные значения согласуются с экспериментом только для одного ряда структур. Полученные данные позволили подтвердить механизм протекания новой реакции сборки бициклической системы фторированных 3,4-дигидро-2H-1,4-бензотиазинов как двухстадийного процесса, который включает на первой стадии замещение атома галогена на аминогруппу в боковой цепи (2-галогенэтил)-2,3,5,6-тетрафторфенилсульфидов, сульфоксидов или сульфонов с последующим внутримолекулярным аминодефторированием — замещением атома фтора в тетрафторбензольном фрагменте под действием образующейся на первой стадии аминогруппы.'

• Kondratyev, Andrey S.; Shteingarts, Vitalij D.; Litvak, Vladimir V.; Tretyakov, Evgeny V.; Tkachev, Alexey V. Domino reaction of (2-haloethyl)polyfluorophenyl sulfides, sulfoxides, and sulfones with ammonia or amines: one-pot synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines polyfluorinated at the benzene ring and the corresponding 1-oxides and 1,1-dioxides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. — 2017. — Vol. 53, No. 12 — P. 1350–1361. DOI: 10.1007/s10593-018-2217-y (IF=0.893).