"Бромирование органических соединений с участием полибромидных кластеров". Александр Михайлович Генаев, НИОХ СО РАН, 27.11.2023
Данный отчет посвящен новым работам в рамках темы, начатой в 2019 г., см. 20190701_amgenaev, 20211115_amgenaev
Состав коллектива
- Генаев Александр Михайлович, к.х.н., с.н.с., НИОХ СО РАН
- Шернюков Андрей Владимирович, к.х.н., с.н.с., НИОХ СО РАН
- Сальников Георгий Ефимович, с.н.с., НИОХ СО РАН
Аннотация
Кластерное галогенирование представляет собой особый тип электрофильного галогенирования органических соединений, при котором дополнительная электрофильность и реакционная способность галогенов обеспечивается не катализатором (кислотой Льюиса), а кластерами (ассоциатами из нескольких молекул) самого галогена, собирающимися в ходе реакции и стабилизирующими переходное состояние. Уникальной особенностью такого процесса является чрезвычайно резкое ускорение реакции галогенирования по мере увеличения концентрации галогена и размера кластера. При достаточно высокой концентрации галогена кластерное галогенирование осуществляется для ароматических, а также для каркасных насыщенных соединений, таких как карбораны и адамантаны. Вместе с тем, для алкинов реализуется не кластерный, а радикальный механизм галогенирования.
Публикации
- Cluster halogenation of adamantane and its derivatives with bromine and iodine monochloride. A.V. Shernyukov, G.E. Salnikov, V.I. Krasnov, A.M. Genaev Org. Biomol. Chem., 2022, 20(43), 8515-8527, DOI: 10.1039/D2OB01455F
- Кластерное бромирование адамантана. A.М. Генаев, Г.Е. Сальников, С.С. Овчеренко, А.В. Шернюков Всероссийская научная конференция с международным участием "СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ", посвященная 90-летию со дня рождения ак. В. А. Коптюга, 09.06.2021-11.06.2021, Новосибирск, Сборник тезисов, стр. 32 (устный доклад)
- Роль кластерных анионов брома в реакции электрофильного бромирования. А.В. Шернюков, Г.Е. Сальников, А.М. Генаев XXXIII Симпозиум «Современная химическая физика», 24 сентября -4 октября 2021 г., г. Туапсе, Россия г. Туапсе, сборник тезисов, с.173 (устный доклад)