Механизм прямого УФ-фотолиза налидиксовой кислоты (NA), модельного хинолонового антибиотика, был выявлен с использованием комбинации стационарного фотолиза в сочетании с ЖХ-МС высокого разрешения и квантово-химическими расчетами DFT. Впервые выявлены как квантовые выходы фотодеградации, так и детальная идентификация конечных продуктов для двух основных форм NA: нейтральной и анионной. Квантовый выход фотодеградации NA составляет 0,024 и 0,0032 для нейтральной и анионной форм в присутствии растворенного кислорода и 0,016/0,0032 в дезоксигенированных растворах соответственно. Основным процессом является фотоионизация с образованием катион-радикала, который претерпевает трансформацию в три различных нейтральных радикала и далее в конечные фотопродукты. Показано, что триплетное состояние не играет роли в фотолизе этого соединения. Основными продуктами фотолиза являются продукты потери карбоксильной, метильной и этильной групп в молекуле НА, а также дегидрирования этильной группы. Результаты квантово-химических DFT расчетов электронных спектров нейтральных и анионных форм NA, а также промежуточных соединений методом B3LYP/6-311G** находятся в хорошем согласии с результатами стационарных спектров поглощения и лазерного флэш-фотолиза.