Механизм прямого УФ-фотолиза пиридинового гербицида триклопира (TRI) был выявлен с помощью комбинации наносекундного флэш-фотолиза, стационарного фотолиза в сочетании с квантово-химическими расчетами DFT. Обнаружение короткоживущих промежуточных продуктов и детальная идентификация конечных продуктов были выполнены впервые. Квантовый выход фотодеградации TRI составляет около 4% как при возбуждении УФ-С (254 нм), так и УФ-В (308 нм). Первичной стадией является гетеролитический разрыв связи C–Cl в диссоциативном триплетном состоянии TRI с образованием фенильного катиона с последующей быстрой нуклеофильной атакой молекулой растворителя. Второстепенным каналом является фотогидролиз, приводящий к образованию 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола. Первичные фотопродукты подвергаются вторичному фотолизу по механизму, аналогичному исходному TRI, с образованием продуктов отщепления уксусной группы, последовательного замещения атомов хлора на гидроксильные группы и, наконец, окисления и раскрытия пиридинового кольца. Полученные результаты могут быть важны для понимания судьбы пиридиновых гербицидов в процессах УФ-обеззараживания и в природных водах под действием солнечного света. Результаты квантово-химических DFT расчетов электронных спектров промежуточных анионов 1TRI- и 3TRI- методом Def2-TZVP/B2PLYP-D3 находятся в хорошем согласии с результатами стационарных спектров поглощения и лазерного флэш-фотолиза.