nioch_nvaleksandrova_201908.pdf

Работа поддержана грантом РФФИ 18-33-00172 мол_а «Исследование новой перегруппировки тетразоло[1,5-a]пиримидинов по типу Димрота»

• Александрова Надежда Владимировна, м.н.с. НИОХ СО РАН.

Настоящий проект посвящен исследованию ранее не описанной в литературе молекулярной перегруппировки 7-оксо-5-фенил-4,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-карбоксальдегида в 6-бензоил-тетразоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-он по типу Димрота. Предполагается, что отличием обнаруженной нами перегруппировки от классической перегруппировки Димрота является способ рециклизации после разрыва гетероциклического кольца: происходит взаимодействие той же самой аминогруппы с другой кетогруппой. Подобный способ рециклизации в литературе не встречается. Актуальность данной работы обусловлена тем, что обнаруженная нами перегруппировка может стать ключом к легкому пути синтеза потенциально биологически активных соединений. Квантово-химически рассчитаны полные энергии основных состояний для различных таутомеров исходных соединений и продуктов перегруппировок.

• Е.Б. Николаенкова, Н.В. Александрова, В.И. Маматюк, В.П. Кривопалов Синтез и исследование азидо-тетразольной таутомерии 2-азидо-4-(трифторметил)-6-R-пиримидинов (R = H, 4-CLC6H4) Известия Академии наук. Серия химическая. 2018. № 5. С. 893-901 (Synthesis and study of the azide-tetrazole tautomerism in 2-azido-4-(trifluoromethyl)-6-R-pyrimidines (R = H, 4-CLC6H4)/ Е. B. Nikolaenkova, N. V. Aleksandrova, V. I. Mamatyuk, V. P. Krivopalov// Russian Chemical Bulletin, 2018, V. 67, N 5, pp 893-901) doi:10.1007/s11172-018-2154-z IF 0,781 (2017).