Работа поддержана грантом РФФИ № 18-33-00529 «[4+2]-Циклоприсоединение 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-онов как метод синтеза функционально замещенных полициклических ароматических соединений» (2018-2020 гг.), руководитель – Дян Ок Тон.
'Методом DFT/M06-2X/6-31+G(d) в программном пакете GAMESS исследована энергетика взаимодействия 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она по реакции Дильса-Альдера с набором модельных диенов: циклопентадиеном, 1,3-циклогексадиеном, 2,3-диметилбута-1,3-диеном, фураном и антраценом. Показано, что обратимость циклоприсоединения 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она к циклопентадиену связана с относительно низкой величиной свободной энергии активации и относительно высокой свободной энергией реакции по сравнению с 1,3-циклогексадиеном и 2,3-диметил-1,3-бутадиеном. Согласно данным расчетов взаимодействие 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она с фураном термодинамически не выгодно, а в случае с антраценом относительно малая величина свободной энергии реакции приводит к распаду образующихся циклоаддуктов в условиях реакции. В рамках модели искажение-взаимодействие установлено, что основной вклад в энергетический барьер вносит искажение геометрии диена в ходе реакции. Выявлено, что энергия искажения геометрии 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она слабо меняется в реакции с простыми алкадиенами и существенно возрастает в случае фурана и антрацена.'