С использованием природного (—)-α-пинена в качестве исходного соединения разработаны методы синтеза соединений, формально являющимися продуктами конденсации С2-симметричного хирального дипинодиазафлуорена с акридоном, ксантоном и тиоксантоном. Полученные соединения представляют собой новую серию хиральных производных, принадлежащих к группе так называемых бис-трициклических ароматических олефинов (bistricyclic aromatic enes – BAE), которые широко изучаются в как молекулярные переключатели. Синтезированные соединения демонстрируют обратимое изменение цвета: механохромизм, термохромизм, сольватохромизм и протонохромизм, меняя окраску от желтоватой до зелёной, синей или тёмно-фиолетовой в зависимости от характера воздействия.
В настоящей работе на основе результатов квантово-химических расчётов методом функционала плотности (DFT–PBE0/def2-TZVP–PBE0/def2-TZVPP/D3BJ, RIJCOSX, def2/J) выполнен конформационный анализ производных дипинодиазафлуорена и моделирование электронных спектров поглощения.
Согласно расчётным данным, молекулы в разных конформациях должны сильно различаться по электронным спектрам поглощения, что обусловлено различными формами хромофора/флуорофора (фрагменты акридина, ксантена и тиоксантена). С использованием расчётных данных описана полная картина конформационных переходов, которая позволила дать объяснение всем наблюдаемым экспериментальным данным (спектры ЯМР, УФ-спектры, хромизм, данные РСА)